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1998년 5월 재무상태가 악화된 동부화재, 해동화재, 대한보증, 한국보증 등 4개 손보사에 대해 경영정상화계획을 요구한 금융당국은 같은해 8월 동부화재와 해동화재에 대해서만 경영정상화계획을 승인하고 이행각서를 제출받았습니다.
반면 대한보증과 한국보증에 대해서는 경영정상화계획이 부적정하고 실현 가능성이 희박해 정상적인 경영이 어렵다고 판단, 구조조정을 추진키로 했습니다. 이에 경제장관회의에서 대한보증과 한국보증을 합병키로 결정하고 같은해 11월 합병해 서울보증으로 새롭게 출범시켰습니다.
아울러 외환위기를 극복하는 과정에서 손보사에 대한 구조조정을 완료한 이후에는 적기시정조치제도에 따라 지급여력비율이 감독기준(100%)에 미달하는 부실 손보사를 대상으로 구조조정을 계속 추진했습니다.
2001년 3월 지급여력비율이 100%에 미달하고 부채가 자산을초과하는 대한화재, 국제화재, 리젠트화재 등 3개 손보사에 대해 부실금융기관으로 지정, 경영개선명령 조치를 취하고 경영개선계획을 제출하도록 했습니다. 하지만 3개 손보사가 제출한 경영개선계획에 대해 실현 가능성이 희박하다고 판단한 금융당국은 이를 불승인하고 5월에 예금보험공사에 공개매각을 의뢰했습니다.
이에 따라 제3자 매각이 추진돼 같은 해 12월 대한화재가 대한시멘트에, 2002년 2월 국제화재가 근화제약에 매각됐습니다. 리제트화재는 제3자 매각에 실패하면서 2002년 6월 삼성화재·현대해상·LG화재·동부화재·동양화재 등 5개 손보사를 인수금융기관으로 하는 계약이전 결정을 한 후 2003년 1월 보험사업 허가를 취소됐습니다.
당시엔 5개 외국 손보사도 영업양수도 등을 통해 자진 철수했습니다. 대표적으로 2000년 7월 릴라이언스는 미국 본사의 전 세계 영업망에 대한 구조조정의 일환으로 한국내 보험사업을 폐지키로 함에 따라 릴라이언스 인슈런스 컴퍼니의 싱카폴 현지법인인 릴라이언스 내쇼날 아시아 리로 계약이전을 하고 자진 철수했습니다. 한국알리안츠화재는 보허사업을 자발적으로 정리하기로 하고 LG화재로 계약이전을 마치기도 했습니다.
한편 흔히 구조조정을 하면 사업체 수가 줄어들기 마련이지만 손보사는 조금 다른 모습을 보였습니다. 생명보험사가 구조조정 과정을 겪으면서 1997년 말 33개에서 2008년 말 22개로 감소했지만 손보사는 오히려 같은기간동안 17개에서 30개로 증가했습니다. 이는 손보사가 구조조정 과정을 통해 7개사가 정리됐지만 외국재보험사의 지점 설치 등으로 20개사가 신설된데 따른 것입니다.